PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

(Makalah Kimia organik II)

Penulis:

                        Ekha Oktharia             (1313023022)

P.S                   : Pendidikan Kimia (B)

Mata Kuliah    : Kimia Organik II

PENDIDIKAN KIMIA

PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDARLAMPUNG

2014

I.                   PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Asam karboksilat adalah asam yang mempunyai peranan sangat penting. Gugus fungsi karboksilat, -COOH, menjadi cirinya. Di alam ini banyak terdapat senyawa asam. Bila suatu gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbosil merupakan asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam organik pada ummnya lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada senyawa-senyawa itu.

Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen) yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah: asam karboksilat, ester, amida, klorida asam, dan anhidrida asam. Dalam kimia organik banyak sekali pengidentifikasi macam-macam gugus, salah satunya identifikasi asam karboksilat dan turunannya. Oleh karena itu, untuk lebih memahami penjelasan di atas makalah ini di buat.

1.2  Tujuan

Adapun tujuan dibuatnya makalah ini adalah untuk memahami identifikasi asam karboksilat dan turunannya berdasarkan test hiroxamat.

II.                PEMBAHASAN

2.1  Pengertian Asam Karboksilat

Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton.

Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH daspat berupa gugus alifatik atau aromatic, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang mendasar.

2.2  Struktur dan Ikatan Dalam Asam Karboksilat

Atom karbon karbonil dalam gugusan karboksil adalah sp² hibrida. Setiap atom oksigen mempunyai dua pasang elektron sunyi. Atom-atom oksigen ini bersifat elektonegatif dibandingkan karbonil-karbonil dan hidrogen hidroksil. Jadi, gugusan karboksil polar.

Karena polaritas dari ikatan O-H dan karena ion karboksilat (RCO₂^-) adalah resonansi stabil, asam karboksilat dapat kehilangan proton menjadi basa kuat atau basa agak kuat.

2.3  Tata Nama Asam Karboksilat

Karena banyak terdapat dialam, asam-asam karboksilat adalah golongan senyawa yang paling dulu dipelajari oleh kimiawan organik. Karena tidak mengherankan jika banyak senyawa-senyawa asam mempunyai nama-nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa Latin yang menunjukkan asalnya. Banyak dari asam ini mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga sering dinamakan sebagai asam-asam lemak. Untuk memperoleh nama IUPAC suatu asam karboksilat terakhir diperlukan awalan kata asam dan akhiran at. Asam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. Jika nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan atom karbon α. Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana. Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan hidrokarbon aromatiknya.

2.4  Sifat-Sifat Asam Karboksilat

Wujud dari asam karboksilat tergantung dari jumlah atom C-nya, untuk senyawa asam karboksilat yang memiliki atom C kurang dari 10, maka wujud zat tersebut adalah cair pada suhu kamar. Sedangkan asam karboksilat yang memiliki panjang rantai C 10 atau lebih berwujud padat.

Asam karboksilat dengan panjang rantai 1-4 larut sempurna dalam air, sedangkan asam karboksilat dengan panjang rantai 5-6 sedikit larut dalam air dan asam karboksilat dengan panjang rantai lebih dari 6 tidak larut dalam air. Asam karboksilat larut dalam pelarut organik (seperti eter, alkohol dan benzena). Semua asam karboksilat merupakan asam lemah dengan Ka= + -1×10^-5.

Asam karboksilat memiliki titik didih yang tinggi (lebih tinggi daripada alkohol), karena dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat.

·         Reaksi dengan Basa Kuat

Reaksi Asam karboksilat dengan basa kuat akan membentuk garam dan air. Garam karboksilat hasil reaksi merupakan sabun. Reaksi ini sering disebut juga dengan reaksi penyabunan.

·         Reaksi substitusi

Reaksi dengan halida (PX3, PX5 dan SOX2) akan menghasilkan suatu asilhalida. Dan reaksi dengan alkohol akan menghasilkan suatu ester dan H2O.

·         Reaksi Reduksi menggunakan katalis CaAlPH4akan menghasilkan alkohol primer.

·         Reaksi dehidrasi (penghilangan molekul H2O) akan menghasilkan anhidrida asam karboksilat.

2.5  Turunan Asam Karboksilat

Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok senyawa: halida asam (RCOX), amida (RCONH2), ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR). Semua senyawa yang termasuk dalam turunan asam karboksilat jika dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat yang menurunkannya. Persamaan di antara struktur-struktur turunan asam karboksilat adalah bahwa di dalamnya terdapat gugus karbonil (-C=O). Gugus inilah yang menyebabkan molekul turunan asam karboksilat bersifat polar.

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat mempunyai pengaruh terhadap sifat-sifat fisikanya. Secara umum dapat disimpulkan bahwa sifat-sifat fisika turunan asam karboksilat mendekati aldehida dan keton, yang keduanya juga mempunyai gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, harga titik didihnya cukup tinggi karena adanya ikatan hidrogen antar molekulnya. Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut-pelarut organik, tetapi kelarutannya dalam air ditentukan oleh rantai atom karbonnya.

Sifat-sifat kimia dari turunan asam karboksilat secara umum adalah: (a) kereaktifannya dalam reaksi sangat dipengaruhi oleh gugus karbonil, (b) mudah mengalami substitusi.

Nukleofilik, dalam arti atom/ gugus yang berikatan dengan gugus asil (R-C=O) digantikan oleh nukleofil, (c) substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat lebih cepat daripada dalam senyawa alifatik jenuh.

Reaksi pada senyawa-senyawa turunan asam karboksilat mempunyai ragam sesuai dengan jenis kelompoknya, demikian pula cara pembuatan untuk masing-masing kelompok. Pada setiap kelompok senyawa turunan asam karboksilat terdapat reaksi-reaksi khas.

2.6  Identifikasi Asam Karboksilat dan Turunannya

Identifikasi senyawaan turunan asam karboksilat dapat dilakukan dengan test hiroxamat. Sebelumnya kita akan membahas sifat hidrolisis turunan asam karboksilat dengan air.

Asam anhidrit mudah terhidrolisis dalam larutan berair membentuk asam karboksilat.

 

Klorida asam merupakan senyawa reaktif yang mudah terhidrolisis secara cepat dengan air. Hasil hidrolisis diperoleh asam karboksilat dan asam klorida.

Senyawa ester terhadap hidrolisis pada suasana netral. Tetapi pada kondisi asam atau basa mudah terhidrolisis menjadi asam karboksilat dan alcohol.

Unruk amida tidak mengalami hidrolisis pada keadaan netral. Hodrolisis dapat terjadi pada suhu tinggi dan konsentrasi asam pekat. Hasil hidrolisis berupa asam karboksilat dan amina.

Klorida asam, asam anhidrid ester, dan amida dapat dideteksi dengan reaksi hidroksilamin. Hasil reaksi ini berupa asam hidroxamik yang bila direaksikan dengan ferri klorida membentuk senyawa komplek berwarna merah kebiru-biruan.

Klorida asam dan asam anhidrid bereaksi dengan hidroksil amin secara cepat dalam suasana asam sedang ester dalam kondisi asam tidak dapat bereaksi dengan hidroksil amin. Amida hanya dapat bereaksi dengan hidroksi amin apabila direfluks menggunakan pelarut titik didih tinggi.

Untuk dapat membedakan kompleks FeCl₃ dari asam hidroxamik dan fenol, maka sebelum dilakukan test perlu terlebih dahulu dideteksi adanya fenol. Keberadaan fenol dalam campuran ini dapat mengacaukan warna senyawa kompleks yang diperoleh apakah dari fenol atau dari asam hidroxamik. Jika terdapat fenol dalam senyawa ini, maka test ini tidak dapat dilakukan.

2.7  Kegunaan Senyawa Asam Karboksilat

·         Asam Formiat (asam semut/asam metanoat)

Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid. Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.

·       

           Asam Asetat (asam cuka/asam etanoat)

Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.

Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.

·      

             Asam Sitrat

Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.

·         Asam Stearat

Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk pembuatan lilin.

·          

      Asam karboksilat lainnya

a.       Asam laktat pada susu

b.      Asam tartrat pada anggur

c.       Asam valerat pada mentega

d.      Asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan).

III.             KESIMPULAN

Berdasarkan pembahasan diatas maka dapat diperoleh kesimpulan sebagai berikut:

1.      Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok senyawa: halida asam (RCOX), amida (RCONH2), ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR).

2.      Identifikasi turunan asam karboksilat dapat dilakukan dengan cara test hidroxamat.

3.      Klorida asam dan asam anhidrid bereaksi dengan hidroksil amin secara cepat dalam suasana asam sedang ester dalam kondisi asam tidak dapat bereaksi dengan hidroksil amin.

4.      Amida hanya dapat bereaksi dengan hidroksi amin apabila direfluks menggunakan pelarut titik didih tinggi.

5.      Jika terdapat fenol dalam senyawa turunan asam karboksilat yang akan ditest hidroxamat, maka test tersebut tidak dapat dilakukan.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Parlan. 2003. Kimia Organik I. Malang: Universitas Negeri Malang.

Pine, Stanley H. Dkk. 1988. Kimia Organik. Bandung : ITB.

Rosilawati, Ila dan M. Setyorini. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Lampung: Universitas Lampung.

Syukri. 1999. Kimia Dasar 3. Bandung: ITB.

Wilbraham, A.C., dan Matta M.S. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB.